Hokeista Jamie „Big Rig” Oleksiak brat kanadyjskiej medalistki z Tokio Penny Oleksiak (Penny już na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w 2016 zdobyła kilka medali)
pochodzi, podobnie jak czworo jego rodzeństwa z Toronto i grał w NHL. Ojciec Jamiego, i Penny Richard, urodził się w Buffalo. Ojciec Richarda, Stanisław, był polskim emigrantem. Matka Jamiego, Alison, urodziła się w Szkocji. Rodzice Jamiego poznali się w RPA.
Jamie nie może się doczekać zrobienia sobie tatuażu na cześć swych polskich korzeni. „Polska strona mojej rodziny ma herb i w Polsce jest to bogata historia” – powiedział. Oleksiak uczęszczał do szkoły z Dougie i Freddie Hamilton w Crestwood Preparatory College w Toronto